Definícia acetátu v chémii

Dôležité pre metabolizmus, no môže spôsobiť kocovinu

Benjah-bmm27 / Wikimedia Commons / Public Domain

„Acetát“ označuje acetát anión a acetát ester funkčná skupina . Acetátový anión sa tvorí z kyseliny octovej a má chemický vzorec CH₃COO^-. Acetátový anión sa vo vzorcoch bežne označuje skratkou OAc. Napríklad octan sodný je skrátený NaOAc a kyselina octová je HOAc. Acetátesterová skupina spája funkčnú skupinu s poslednou kyslík atóm acetátového aniónu. Všeobecný vzorec pre acetátesterovú skupinu je CH₃COO-R.

Kľúčové poznatky: Acetát

• Slovo „acetát“ sa vzťahuje na acetátový anión, acetátovú funkčnú skupinu a na zlúčeniny, ktoré zahŕňajú acetátový anión.
• Chemický vzorec acetátového aniónu je C2H3O2-.
• Najjednoduchšou zlúčeninou vyrobenou pomocou acetátu je hydrogénacetát alebo etanoát, ktorý sa najčastejšie nazýva kyselina octová.
• Acetát vo forme acetyl CoA sa používa v metabolizme na získanie chemickej energie. Avšak príliš veľa acetátu v krvnom obehu môže viesť k akumulácii adenozínu, čo spôsobuje príznaky kocoviny.

Kyselina octová a acetáty

Keď sa záporne nabitý acetátový anión spojí s kladne nabitým katión výsledná zlúčenina sa nazýva acetát. Najjednoduchšou z týchto zlúčenín je hydrogénacetát, ktorý sa bežne nazýva octová kyselina . Systematický názov kyseliny octovej je etanoát, ale názov kyselina octová uprednostňuje IUPAC. Ďalšími dôležitými acetátmi sú octan olova (príp cukor olova octan chromitý a octan hlinitý. Väčšina acetátov prechodných kovov sú bezfarebné soli, ktoré sú vysoko rozpustné vo vode. Kedysi sa octan olovnatý používal ako (toxické) sladidlo. Octan hlinitý sa používa pri farbení. Octan draselný je diuretikum.

Väčšina kyseliny octovej produkovanej chemickým priemyslom sa používa na prípravu acetátov. Acetáty sa zase primárne používajú na výrobu polymérov. Takmer polovica produkcie kyseliny octovej ide na prípravu vinylacetátu, ktorý sa používa na výrobu polyvinylalkoholu, zložky farieb. Ďalšia frakcia kyseliny octovej sa používa na výrobu acetátu celulózy, ktorý sa používa na výrobu vlákien pre textilný priemysel a acetátových diskov v audio priemysle. V biológii sa acetáty vyskytujú prirodzene na použitie pri biosyntéze zložitejších organických molekúl. Napríklad väzba dvoch uhlíkov z acetátu na a mastné kyseliny produkuje zložitejší uhľovodík.

Acetátové soli a acetátové estery

Pretože acetátové soli sú iónové, majú tendenciu sa dobre rozpúšťať vo vode. Jedna z najjednoduchších foriem acetátu na prípravu doma je octan sodný , ktorý je známy aj ako „horúci ľad“. Octan sodný sa pripravuje zmiešaním octu (zriedená kyselina octová) a sódy bikarbóny (hydrogenuhličitan sodný) a odparením prebytočnej vody.

Zatiaľ čo acetátové soli sú typicky biele, rozpustné prášky, acetátové estery sú typicky dostupné ako lipofilné, často prchavé kvapaliny. Acetátové estery majú všeobecný chemický vzorec CH₃CO_dvaR, kde R je organylová skupina. Acetátové estery sú zvyčajne lacné, vykazujú nízku toxicitu a často majú sladkú vôňu.

Acetátová biochémia

Metanogén archaea produkuje metán prostredníctvom disproporčnej reakcie fermentácie:

CH₃COO^-+ H⁺→ CH₄+ CO_dva

Pri tejto reakcii sa jeden elektrón prenesie z karbonylu karboxylovej skupiny na metylovú skupinu, pričom sa uvoľní plynný metán a plynný oxid uhličitý.

U zvierat sa acetát najčastejšie používa vo forme acetylkoenzýmu A. Acetylkoenzým A alebo acetyl CoA je dôležitý pre metabolizmus lipidov, bielkovín a sacharidov. Dodáva acetylovú skupinu do cyklus kyseliny citrónovej na oxidáciu, ktorá vedie k produkcii energie.

Predpokladá sa, že acetát spôsobuje alebo aspoň prispieva k opiciam z konzumácie alkoholu. Keď sa alkohol metabolizuje u cicavcov, zvýšené hladiny acetátu v sére vedú k akumulácii adenozínu v mozgu a iných tkanivách. U potkanov sa ukázalo, že kofeín znižuje nociceptívne správanie v reakcii na adenozín. Takže pri pití kávy po požití alkoholunemusí zvýšiť triezvosťčloveka (alebo potkana), môže to znížiť pravdepodobnosť, že dostanete opicu.

Zdroje a ďalšie čítanie

• Cheung, Hosea a kol. Octová kyselina . Ullmannova encyklopédia priemyselnej chémie , 15. júna 2000.
• Holmes, Bob. Je káva skutočným liekom na kocovinu? Nový vedec , 11. januára 2011.
• Marec, Jerry. Pokročilá organická chémia: Reakcie, mechanizmy a štruktúra . 4. vydanie, Wiley, 1992.
• Nelson, David Lee a Michael M Cox. Lehningerove princípy biochémie . 3. vydanie, Worth, 2000.
• Vogels, G.D., a kol. Biochémia výroby metánu. Biológia anaeróbnych mikroorganizmov , edited by Alexander J. B. Zehnder, 99. vydanie, Wiley, 1988, str. 707-770.