Čo je ester v chémii?

De.Nobelium/Wikimedia Commons/Public DomainBen Mills

Ester je organická látka zlúčenina kde vodík v zlúčenine karboxylová skupina sa nahrádza a uhľovodík skupina. Estery sú odvodené od karboxylových kyselín a (zvyčajne) alkoholu. Zatiaľ čo karboxylová kyselina má -COOH skupinu, vodík je nahradený uhľovodíkom v esteri. Chemický vzorec esteru má formu RCO_dvaR', kde R sú uhľovodíkové časti karboxylovej kyseliny a R' je alkohol.

Pojem „ester“ zaviedol nemecký chemik Leopold Gmelin v roku 1848. Je pravdepodobné, že tento výraz bol skrátením nemeckého slova „essigäther“, čo znamená „octový éter“.

Príklady esterov

Etylacetát (etyletanoát) je ester. Vodík na karboxylovej skupine octová kyselina je nahradený etylovou skupinou.

Ďalšie príklady esterov zahŕňajú etylpropanoát, propylmetanoát, propyletanoát a metylbutanoát. Glyceridy sú estery mastných kyselín a glycerolu.

Tuky vs. oleje

Tuky a oleje sú príklady esterov. Rozdiel medzi nimi je teplota topenia ich esterov. Ak je teplota topenia nižšia ako teplota miestnosti, ester sa považuje za olej (ako je rastlinný olej). Na druhej strane, ak je ester pri izbovej teplote tuhý, považuje sa za tuk (ako je maslo alebo masť).

Pomenovanie Esters

Pomenovanie esterov môže byť mätúce pre študentov, ktorí sú s nimi noví organická chémia pretože názov je opakom poradia, v akom je vzorec napísaný. V prípade etyletanoátu je napríklad etylová skupina uvedená pred názvom. „Etanoát“ pochádza z kyseliny etánovej.

Zatiaľ čo názvy esterov podľa IUPAC pochádzajú z pôvodného alkoholu a kyseliny, mnohé bežné estery sa nazývajú triviálnymi názvami. Napríklad etanoát sa bežne nazýva acetát, metanoát je mravčan, propanoát sa nazýva propionát a butanoát sa nazýva butyrát.

Vlastnosti

Estery sú trochu rozpustné vo vode, pretože môžu pôsobiť ako akceptory vodíkových väzieb za vzniku vodíkových väzieb. Nemôžu však pôsobiť ako donory vodíkových väzieb, takže sa nespájajú. Estery sú prchavejšie ako karboxylové kyseliny s porovnateľnou veľkosťou, polárnejšie ako étery a menej polárne ako alkoholy. Estery majú tendenciu mať ovocnú vôňu. Môžu sa od seba odlíšiť pomocou plynová chromatografia kvôli ich nestálosti.

Dôležitosť

Polyestery sú dôležitou triedou plasty pozostávajúce z monomérov spojených estermi. Nízkomolekulárne estery pôsobia ako vonné molekuly a feromóny. Glyceridy sú lipidy, ktoré sa nachádzajú v rastlinnom oleji a živočíšnom tuku. Fosfoestery tvoria kostru DNA. Dusičnanové estery sa bežne používajú ako výbušniny.

Esterifikácia a transesterifikácia

Esterifikácia je názov pre akúkoľvek chemickú reakciu, pri ktorej vzniká ester ako produkt. Niekedy možno reakciu rozpoznať podľa ovocnej alebo kvetinovej vône uvoľnenej reakciou. Príkladom reakcie syntézy esteru je Fischerova esterifikácia, pri ktorej sa na karboxylovú kyselinu pôsobí alkoholom v prítomnosti dehydratačnej látky. Všeobecná forma reakcie je:

RCO_dvaH + R'OH ⇌RCO_dvaR′ + H_dvaO

Reakcia je pomalá bez katalýzy. Výťažok možno zlepšiť pridaním nadbytku alkoholu, použitím sušiaceho činidla (ako je kyselina sírová) alebo odstránením vody.

Transesterifikácia je chemická reakcia, ktorá mení jeden ester na druhý. Kyseliny a zásady katalyzujú reakciu. Všeobecná rovnica reakcie je:

RCO_dvaR' + CH₃OH → RCO_dvaCH₃+ R'OH