Názov Reakcie v organickej chémii

geopaul/Getty Images

Existuje niekoľko dôležitých reakcií na mená organická chémia , nazývané tak, pretože buď nesú mená osôb, ktoré ich opísali, alebo sa v textoch a časopisoch nazývajú konkrétnym menom. Niekedy názov napovedá reaktanty a Produkty , ale nie vždy. Tu sú názvy a rovnice kľúčových reakcií zoradené v abecednom poradí.

01 zo 41

Acetoaceto-esterová kondenzačná reakcia

Ide o kondenzačnú reakciu acetooctového esteru. Todd Helmenstine

Kondenzačná reakcia acetooctového esteru konvertuje pár etylacetátu (CH₃COOC_dvaH₅) molekúl na etylacetoacetát (CH₃ČERVENÁ_dvaCOOC_dvaH₅) a etanol (CH₃CH_dvaOH) v prítomnosti etoxidu sodného (NaOEt) a hydróniových iónov (H₃O⁺).

02 zo 41

Syntéza acetooctových esterov

Toto je všeobecná forma reakcie syntézy esteru kyseliny acetoctovej. Todd Helmenstine

Pri tejto organickej reakcii ester kyseliny acetooctovej premení reakcia syntézy esteru kyseliny a-ketooctovej na ketón.

Najkyslejšia metylénová skupina reaguje s bázou a na jej miesto pripája alkylovú skupinu.
Produkt tejto reakcie môže byť znovu spracovaný rovnakým alebo odlišným alkylačným činidlom (reakcia smerom nadol), čím sa vytvorí dialkylový produkt.

03 zo 41

Acyloínová kondenzácia

Toto je acyloínová kondenzačná reakcia. Todd Helmenstine

Acyloínová kondenzačná reakcia spája dva karboxylové estery v prítomnosti kovového sodíka za vzniku a-hydroxyketónu, tiež známeho ako acyloín.

Intramolekulárna acyloínová kondenzácia sa môže použiť na uzavretie kruhov ako v druhej reakcii.

04 zo 41

Alder-Ene Reaction alebo Ene Reaction

Toto je všeobecná forma Alder-Ene alebo Ene reakcie. Todd Helmenstine

Alder-Ene reakcia, tiež známa ako Ene reakcia, je skupinová reakcia, ktorá kombinuje én a enofil. én je alkén s alylovým vodíkom a enofil je násobná väzba. Reakciou vzniká alkén, kde je dvojitá väzba posunutá do alylickej polohy.

05 zo 41

Aldolová reakcia alebo Aldolová adícia

Toto je všeobecná forma aldolovej reakcie. Todd Helmenstine

Aldolová adičná reakcia je kombináciou alkén alebo ketón a karbonyl iného aldehydu alebo ketónu za vzniku p-hydroxyaldehydu alebo ketónu.

Aldol je kombináciou výrazov „aldehyd“ a „alkohol“.

06 zo 41

Aldolová kondenzačná reakcia

Toto je všeobecná forma aldolovej kondenzačnej reakcie. Todd Helmenstine

Aldolovou kondenzáciou sa odstraňuje hydroxylová skupina vytvorená aldolovou adičnou reakciou vo forme vody v prítomnosti kyseliny alebo zásady.

Aldolovou kondenzáciou vznikajú α,β-nenasýtené karbonylové zlúčeniny.

07 zo 41

Odvolacia reakcia

Toto je všeobecná forma Appelovej reakcie. Todd Helmenstine

Appelova reakcia premieňa alkohol na alkylhalogenid pomocou trifenylfosfínu (PPh3) a buď tetrachlórmetánu (CCl4) alebo tetrabrómmetánu (CBr4).

08 zo 41

Arbuzovova reakcia alebo Michaelis-Arbuzovova reakcia

Toto je všeobecná forma Arbuzovovej reakcie, tiež známa ako Michaelis-Arbuzovova reakcia. X je atóm halogénu. Todd Helmenstine

Arbuzovova alebo Michaelis-Arbuzovova reakcia spája trialkylfosfát s alkylhalogenidom (X v reakcii je halogén ) za vzniku alkylfosfonátu.

09 zo 41

Arndt-Eistertova syntézna reakcia

Toto je Arndt-Eistertova syntézna reakcia. Todd Helmenstine

Arndt-Eistertova syntéza je postup reakcií na vytvorenie homológu karboxylovej kyseliny.

Táto syntéza pridáva atóm uhlíka k existujúcej karboxylovej kyseline.

10 zo 41

Azo kopulačná reakcia

Toto je azokopulačná reakcia používaná na vytvorenie azozlúčenín. Todd Helmenstine

Azo kopulačná reakcia spája diazóniové ióny s aromatickými zlúčeninami za vzniku azozlúčenín.

Azo väzba sa bežne používa na vytváranie pigmentov a farbív.

11 zo 41

Baeyer-Villigerova oxidácia – pomenované organické reakcie

Toto je všeobecná forma Baeyer-Villigerovej oxidačnej reakcie. Todd Helmenstine

Baeyer-Villigerova oxidačná reakcia premieňa ketón na an ester . Táto reakcia vyžaduje prítomnosť perkyseliny, ako je mCPBA alebo kyselina peroxyoctová. Peroxid vodíka sa môže použiť v spojení s Lewisovou bázou na vytvorenie laktónového esteru.

12 zo 41

Preskupenie Baker-Venkataraman

Toto je všeobecná forma Baker-Venkataramanovej preskupovacej reakcie. Todd Helmenstine

Baker-Venkataramanova prešmyková reakcia premieňa orto-acylovaný fenolester na 1,3-diketón.

13 zo 41

Balz-Schiemannova reakcia

Toto je všeobecná štruktúra Balz-Schiemannovej reakcie. Todd Helmenstine

Balz-Schiemannova reakcia je spôsob konverzie arylamínov diazotáciou na arylfluoridy.

14 zo 41

Bamford-Stevensova reakcia

Toto je všeobecná forma Bamford-Stevensovej reakcie. Todd Helmenstine

Bamford-Stevensova reakcia premieňa tosylhydrazóny na alkény v prítomnosti silná základňa .

Typ alkénu závisí od použitého rozpúšťadla. Protické rozpúšťadlá budú produkovať karbéniové ióny a aprotické rozpúšťadlá budú produkovať karbénové ióny.

15 zo 41

Barton dekarboxylácia

Toto je všeobecná forma Bartonovej dekarboxylačnej reakcie. Todd Helmenstine

Bartonova dekarboxylačná reakcia premieňa karboxylovú kyselinu na tiohydroxamátový ester, bežne nazývaný Bartonov ester, a potom sa redukuje na zodpovedajúci alkán.

• DCC je N,N'-dicyklohexylkarbodiimid
• DMAP je 4-dimetylaminopyridín
• AIBN je 2,2'-azobisizobutyronitril

16 zo 41

Bartonova deoxygenačná reakcia - Barton-McCombie reakcia

Toto je všeobecná forma Bartonovej deoxygenácie, tiež známa ako Barton-McCombie reakcia. Todd Helmenstine

Bartonova deoxygenačná reakcia odstraňuje kyslík z alkylalkoholov.

Hydroxylová skupina sa nahradí hydridom za vzniku tiokarbonylového derivátu, ktorý sa potom nechá reagovať s Bu3SNH, ktorý odnesie všetko okrem požadovaného radikálu.

17 zo 41

Baylis-Hillmanova reakcia

Toto je všeobecná forma Baylis-Hillmanovej reakcie. Todd Helmenstine

Baylis-Hillmanova reakcia spája aldehyd s aktivovaným alkénom. Táto reakcia je katalyzovaná molekulou terciárneho amínu, ako je DABCO (1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktán).

EWG je skupina na odoberanie elektrónov, kde sa elektróny sťahujú z aromatických kruhov.

18 zo 41

Beckmannova preskupovacia reakcia

Toto je všeobecná forma Beckmannovej prešmykovej reakcie. Todd Helmenstine

Beckmannovým prešmykom sa oxímy premieňajú na amidy.
Cyklické oxímy budú produkovať molekuly laktámu.

19 zo 41

Preskupenie kyseliny benzilovej

Toto je všeobecná forma prešmykovej reakcie kyseliny benzilovej. Todd Helmenstine

Preskupovacia reakcia kyseliny benzilovej prešmykuje 1,2-diketón na a-hydroxykarboxylovú kyselinu v prítomnosti silnej zásady.
Cyklické diketóny stiahnu kruh preskupením kyseliny benzilovej.

20 zo 41

Benzoínová kondenzačná reakcia

Toto je príklad benzoínovej kondenzačnej reakcie. Todd Helmenstine

Benzoínová kondenzačná reakcia kondenzuje pár aromatických aldehydov na a-hydroxyketón.

21 zo 41

Bergmanova cykloaromatizácia - Bergmanova cyklizácia

Toto je príklad Bermanovej cykloaromatizačnej reakcie. Todd Helmenstine

Bergmanova cykloaromatizácia, tiež známa ako Bergmanova cyklizácia, vytvára enediyény zo substituovaných arénov v prítomnosti donoru protónov, ako je 1,4-cyklohexadién. Táto reakcia môže byť iniciovaná buď svetlom alebo teplom.

22 zo 41

Reakcia činidla Bestmann-Ohira

Toto je reakcia Bestmann-Ohirovho činidla. Todd Helmenstine

Reakcia Bestmann-Ohirovho činidla je špeciálnym prípadom Seyferthovej-Gilbertovej homolgačnej reakcie.

Bestmann-Ohira činidlo používa dimetyl-1-diazo-2-oxopropylfosfonát na vytvorenie alkínov z aldehydu.
THF je tetrahydrofurán.

23 zo 41

Biginelliho reakcia

Toto je príklad Biginelliho reakcie. Todd Helmenstine

Biginelliho reakcia kombinuje etylacetoacetát, arylaldehyd a močovinu za vzniku dihydropyrimidónov (DHPM).

Arylaldehydom v tomto príklade je benzaldehyd.

24 zo 41

Birch Reduction Reaction

Toto je jednoduchá forma Birchovej redukčnej reakcie. Todd Helmenstine

Birchova redukčná reakcia premieňa aromatické zlúčeniny s benzenoidovými kruhmi na 1,4-cyklohexadiény. Reakcia prebieha v amoniaku, alkohole a v prítomnosti sodíka, lítia alebo draslíka.

25 zo 41

Bicschler-Napieralski reakcia - Bicschler-Napieralski cyklizácia

Toto je všeobecná forma Bicschlerovej-Napieralského reakcie. Todd Helmenstine

Bicschler-Napieralskiho reakcia vytvára dihydroizochinolíny prostredníctvom cyklizácie β-etylamidov alebo β-etylkarbamátov.

26 zo 41

Blaisova reakcia

Toto je všeobecná forma Blaiseovej reakcie. Todd Helmenstine

Blaiseova reakcia kombinuje nitrily a α-halogénestery s použitím zinku ako mediátora za vzniku β-enaminoesterov alebo β-ketoesterov. Forma, ktorú produkt vytvára, závisí od pridania kyseliny.

THF v reakcii je tetrahydrofurán.

27 zo 41

Blancova reakcia

Toto je všeobecná forma Blancovej reakcie. Todd Helmenstine

Blancova reakcia produkuje chlórmetylované arény z arénu, formaldehydu, HCl a chloridu zinočnatého.

Ak je koncentrácia roztoku dostatočne vysoká, po druhej reakcii bude nasledovať sekundárna reakcia s produktom a arénmi.

28 zo 41

Bohlmann-Rahtzova pyridínová syntéza

Toto je všeobecná forma Bohlmann-Rahtzovej syntézy pyridínu. Todd Helmenstine

Bohlmann-Rahtzova syntéza pyridínu vytvára substituované pyridíny kondenzáciou enamínov a etinylketónov na aminodién a potom na 2,3,6-trisubstituovaný pyridín.

Radikál EWG je skupina priťahujúca elektróny.

29 zo 41

Bouveault-Blancova redukcia

Toto je všeobecná forma Bouveault-Blancovej redukcie. Todd Helmenstine

Bouveault-Blancova redukcia redukuje estery na alkoholy v prítomnosti etanolu a kovového sodíka.

30 zo 41

Brook preusporiadanie

Toto je všeobecná forma Brookovho preskupenia. Todd Helmenstine

Brookov prešmyk transportuje silylovú skupinu na a-silylkarbinole z uhlíka na kyslík v prítomnosti bázického katalyzátora.

31 zo 41

Hnedá hydroborácia

Toto je všeobecná forma hnedej hydroborácie. Todd Helmenstine

Brownová hydroboračná reakcia spája hydrobóranové zlúčeniny na alkény. Bór sa bude viazať s najmenej bráneným uhlíkom.

32 zo 41

Bucherer-Bergsova reakcia

Toto je všeobecná forma Bucherer-Bergsovej reakcie. Todd Helmenstine

Bucherer-Bergsova reakcia spája ketón, kyanid draselný a uhličitan amónny za vzniku hydantoínov.

Druhá reakcia ukazuje, že kyanohydrín a uhličitan amónny tvoria rovnaký produkt.

33 zo 41

Buchwald-Hartwig krížová väzbová reakcia

Toto je všeobecná forma Buchwald-Hartwigovej krížovej kopulačnej reakcie. Todd Helmenstine

Buchwald-Hartwig krížová kopulačná reakcia vytvára arylamíny z arylhalogenidov alebo pseudohalogenidov a primárnych alebo sekundárnych amínov s použitím paládiového katalyzátora.

Druhá reakcia ukazuje syntézu aryléterov s použitím podobného mechanizmu.

34 zo 41

Cadiot-Chodkiewiczova väzbová reakcia

Toto je všeobecná forma Cadiot-Chodkiewiczovej kopulačnej reakcie. Todd Helmenstine

Cadiot-Chodkiewiczova kopulačná reakcia vytvára bisacetylény z kombinácie koncového alkínu a alkinylhalogenidu s použitím medenej soli ako katalyzátora.

35 zo 41

Cannizzarova reakcia

Toto je všeobecná forma Cannizzarovej reakcie. Todd Helmenstine

Cannizzarova reakcia je redoxná disproporcionácia aldehydov na karboxylové kyseliny a alkoholy v prítomnosti silnej zásady.

Druhá reakcia využíva podobný mechanizmus s α-ketoaldehydmi.

Cannizzarova reakcia niekedy produkuje nežiaduce vedľajšie produkty pri reakciách zahŕňajúcich aldehydy v zásaditých podmienkach.

36 zo 41

Chan-Lamova kopulačná reakcia

Chan-Lamova kopulačná reakcia. Todd Helmenstine

Chan-Lamova kopulačná reakcia vytvára väzby aryl uhlík-heteroatóm kombináciou arylborónových zlúčenín, stanánov alebo siloxánov so zlúčeninami obsahujúcimi buď N-H alebo O-H väzbu.

Reakcia využíva meď ako katalyzátor, ktorý môže byť reoxidovaný kyslíkom vo vzduchu pri izbovej teplote. Substráty môžu zahŕňať amíny, amidy, anilíny, karbamáty, imidy, sulfónamidy a močoviny.

37 zo 41

Prekrížená Cannizzarova reakcia

Toto je skrížená Cannizzarova reakcia. Todd Helmenstine

Skrížená Cannizzarova reakcia je variantom Cannizzarova reakcia kde formaldehyd je redukčné činidlo.

38 zo 41

Friedel-Craftsova reakcia

Toto je všeobecná forma Friedel-Craftsovej reakcie. Todd Helmenstine

Friedel-Craftsova reakcia zahŕňa alkyláciu benzénu.

Keď halogénalkán reaguje s benzénom s použitím Lewisovej kyseliny (zvyčajne halogenidu hlinitého) ako katalyzátora, pripojí alkán k benzénovému kruhu a vytvorí nadbytok halogenovodíka.

Tiež sa nazýva Friedel-Craftsova alkylácia benzénu.

39 zo 41

Huisgenova azid-alkýnová cykloadičná reakcia

Tieto reakcie sú všeobecnou formou Huisgenových azid-alkínových cykloadičných reakcií za vzniku triazolových zlúčenín. Todd Helmenstine

Huisgenova azid-alkýnová cykloadícia kombinuje azidovú zlúčeninu s alkínovou zlúčeninou za vzniku triazolovej zlúčeniny.

Prvá reakcia vyžaduje iba teplo a tvorí 1,2,3-triazoly.

Druhá reakcia využíva medený katalyzátor na tvorbu iba 1,3-triazolov.

Tretia reakcia využíva ruténiovú a cyklopentadienylovú (Cp) zlúčeninu ako katalyzátor na vytvorenie 1,5-triazolov.

40 zo 41

Itsuno-Corey Reduction - Corey-Bakshi-Shibata Reduction

Toto je všeobecná forma redukcie Itsuno-Corey, tiež známa ako redukcia Corey-Bakshi-Shibata (CBS). Todd Helmenstine

Itsuno-Corey Reduction, tiež známa ako Corey-Bakshi-Shibata Readuction (skrátene CBS redukcia) je enantioselektívna redukcia ketónov v prítomnosti chirálneho oxazaborolidínového katalyzátora (CBS katalyzátor) a boránu.

THF v tejto reakcii je tetrahydrofurán.

41 zo 41

Seyferth-Gilbertova homologačná reakcia

Toto je všeobecná forma Seyferthovej-Gilbertovej homologačnej reakcie. Todd Helmenstine

Homologácia Seyferth-Gilbert reaguje aldehydmi a arylketóny s dimetyl (diazometyl)fosfonátom za účelom syntézy alkínov pri nízkych teplotách.

THF je tetrahydrofurán.